Alkaloidy úvod a delenie podľa skupín

Alkaloidy sú rastlinné ale aj živočíšne, obyčajne heterocyklické dusíkové zlúčeniny zásaditého charakteru, sú to kvapaliny alebo kryštalické látky, vo forme solí dobre rozpustných vo vode, obyčajne opticky aktívne. Možno ich získať extrakciou z rastlín alebo pripraviť synteticky.


V prírode sa alkaloidy vyskytujú najčastejšie vo forme solí s organickými kyselinami,napr. soli kyseliny jablčnej, citrónovej, jantárovej, atď.



Alkaloidy vo väčšine prípadov majú zložitú štruktúru a vyznačujú sa silnými fyziologickými účinkami. Požitím niektorých z nich nastávajú stavy ako ľahostajnosť, bezstarostnosť, porušenie rovnováhy, znecitlivenie, halucinácia aj agresivita, neskôr môže nastať, hlavne pri požití väčšieho množstva, otrava až smrť. Pri opakovanom požívaní môže vzniknúť závislosť, ktorá sa prejavuje ako narkománia. No pri správnom dávkovaní sú niektoré dôležité liečivá.



Mnohé alkaloidy sú dôležité liečivá, nevhodne dávkované pôsobia ako prudké jedy.



Najvýznamnejšie alkaloidy sú: Nikotín, atropín, kokaín, ópium, heroín, lsd, kofeín.


Alkaloidy sa vyskytujú najmä v čeľadiach rastlín:
makovitých , motýľokvetých, iskernikovítých, marenovitých .


Delia sa na dve hlavné skupiny:
1.alkaloidy s acyklicky viazaným dusíkom



2. alkaloidy s cyklicky viazaným uhlíkom.


Podľa štruktúry možno alkaloidy rozdeliť na niekoľko hlavných skupín:
1. Fenyletylamínova skupina. Do tejto skupiny patrí mnoho známych zlúčenín,izolovaných z prírodného materiálu alebo získaných synteticky, napr.: Efedrín C10H15ON.



Z chemického hľadiska je Efedrín 1-fenyl-2-metylamino-1-propanol.Jeho fyziologická účinnosť je podobná adrenalínu. Efedrín sa vyrába synteticky. Používa sa v očnom lekárstve. Efedrín je asi najznámejšia látka na odbúravania tuku. V Číne sa používa už najmenej 2000 rokov, pričom jeho zdrojom je rastlina Ma Huang. Efedrín je alkaloid s termogenickými (tepelnými) a anorektickými (chuť potláčajúcimi) účinkami. Efedrín sa používa na liečbu napríklad astmy a bronchitídy, nepôsobí na tukové bunky priamo ale sprostredkovane. Po užití sa v tele vylúči noradrenalín a adrenalín. Noradrenalín sa viaže na alfa a beta receptory na tukových a svalových bunkách. Keďže alfa receptory znižujú a beta receptory zvyšujú lipolýzu, celkový účinok je potom určený pomerom alfa a beta receptorov v danom tukovom tkanive. V svalovom tkanive spôsobuje noradrenalín anabolickú reakciu. Táto nie je veľmi výrazná, pretože polčas rozpadu efedrínu je len 3-5 hodín, prispieva však k udržaniu svalovej hmoty. Podpora spaľovania tuku nie je jediným účinkom efedrínu. Medzi najčastejšie vedľajšie účinky patrí nespavosť, nervozita, znížená chuť do jedla. Nebezpečné je hlavne búšenie srdca a zvýšenie krvného tlaku.



Adrenalín je nestereoidný hormón ktorý vylučuje dreň nadobličiek. Tvorí bezfarebné kryštáliky, dobre rozpustný v teplej vode. Reguluje krvný tlak, vo väčších dávkach zapríčiňuje prudké zvýšenie krvného tlaku, ovplyvňuje metabolizmus sacharidov je dôležitý pre termoreguláciu. Adrenalín je prvý hormón izolovaný v čistom stave.



2.Pyrolidínová skupina. Sem patria alkaloidy, ktoré obsahujú pyrolidínove jadro napr. Hygrín, Gramín.



3.Pyridínová a pyrolidín-pyridínová skupina. Medzi najznámejšie alkaloidy tejto skupiny patria koniín, lobelín, piperín a nikotín. Nikotín C10H14N2 je Alkaloid s heterocyklicky viazaným dusíkom 3-(1-metyl-2-pyrolidinyl) pyridín. Je najznámejší a najviac rozšírený alkaloid tabaku. Vyskytuje sa v listoch a semenách tabaku súčasne s inými príbuznými látkami. Nikotín je prudký jed. V malých dávkach zvyšuje krvný tlak a povzbudzuje činnosť centrálneho nervového systému, vo väčších dávkach tlmí prenos vzruchov vo vegetatívnom nervovom systéme, zapríčiňuje poruchy dýchania a ochrnutie srdcovej činnosti.



4. Pyrolidín-piperidínová skupina. Do tejto skupiny patrí mnoho známych zlúčenín napr.: atropín, skopolamín, kokaín atď.



Atropín C17H23NO3 – alkaloid s heterocyklicky viazaným dusíkom. Základom štruktúry je 8-aza-bicyklo-(3,2,1)- oktán. Je izolovaný s ľuľkovitých rastlín. Je veľmi jedovatý, tvorí bezfarebné kryštáliky. Nerozpustný vo vode rozpustný v alkohole. Používa sa v lekárstve ako spazmolytikum, parasympatolytikum a mydriatikum (rozširuje zrenice).Atropín spočiatku povzbudzuje činnosť centrálneho nervového systému, postupne vyvoláva halucinácie, až vysilenie. Pri toxickej dávke zastavuje dýchanie. Kokaín C17H21NO4- je metylester benzoylekgonínu. Hlavný alkaloid listov koky. Tvorí bezfarebné kryštáliky málo rozpustný vo vode, dobre rozpustný v alkohole a éteri. Získava sa extrakciou suchých kokových listov.Používa sa v lekárstve ako jedno z najúčinnejších lokálnych anestetík, silné narkotikum. Pri toxickej dávke zastavuje dýchanie.



5. Chinolínová a izochinolínová skupina. Najznámejší alkaloid s chinolínovým kruhom je chinín C20H24N2O2. Nachádza v kôre chinovníka. Chinín je biely amorfný prášok málo rozpustný vo vode, dobre rozpustný v éteri a alkohole. Roztoky chinínu a jeho soli majú mimoriadne horkú chuť. Používa sa v medicíne ako antipiretikum a chemoterapeutikum pri liečení malárie. Medzi tieto alkaloidy patria aj strychnínové alkaloidy a Papaverín, kurárové alkaloidy. Z tryptofanu vzniká veľká skupina zložitých idolových alkaloidov cez tryptammin a monoterpenoid sekologanin. Kurárové alkaloidy sa nachádzajú najmä v rastlinách ktoré pochádzajú z Južnej Ameriky. Surové extrakty z týchto rastlín používali domorodci na otravovanie hrotov šípov.Papaverín- je to kryštalická látka horkej chuti nerozpustná vo vode, dobre rozpustná v chloroforme, pôsobí slabo narkoticky a pre protikŕčové účinky sa používa ako spazmolytikum. Vyskytuje sa v šťave nezrelých makovíc maku siateho .



6. Imidazolinová skupina: Najdôležitejší alkaloid tejto skupiny je pilokarpín, nachádzajúci sa v rastline Pilokarpus Jaborandy používa sa v očnom lekárstve. Znižuje vnútorný tlak oka a zužuje zreničky.Fenantrénová skupina: Do tejto skupiny zaraďujeme alkaloidy z ópia získaného z vysušenej šťavy nezrelých makovíc maku. Morfín bol izolovaný ako prvý alkaloid. Málo rozpustný vo vode v éteri, octane etylovom a v benzéne. Morfín a jeho soli sú toxické. Jeho soľ s HCl ma rozsiahle použitie v lekárstve. Používa sa ako narkotikum, respektíve sedatívum. Je návykový, vo väčších dávkach môže zapríčiniť smrť.