ALKALOIDY

Alkaloidy sú rastlinné ale aj živočíšne, obyčajne heterocyklické dusíkové zlúčeniny zásaditého charakteru. Alkaloidy nie sú produktmi priamej hydrolýzy bielkovín, vo väčšine prípadov majú zložitú štruktúru a vyznačujú sa silnými fyziologickými účinkami. V rastlinnom, prípadne v živočíšnom organizme sa nachádzajú v hotovej forme, t.j. sú produktmi životných procesov týchto organizmov. Alkaloidy sa vyskytujú najmä v čeľadiach rastlín: zimozeleňovitých (Apocynaceae), makovitých (Papapveraceae), motýľokvetých (Papilionaceae), iskernikovítých (Ranunculaceae), marenovitých (Rubiaceae), ľuľkovitých (Solanaceae), aj v niektorých čeľadiach radu zložnokvetých (Compositae). V prírode sa alkaloidy vyskytujú najčastejšie vo forme solí s organickými kyselinami, napr. soli kyseliny jablčnej, citrónovej, šťaveľovej, jantárovej, trieslovej(v tanínoch), mliečnej, propiónovej, atď.

V rastlinách sa zväčša vyskytujú zmesi niekoľkých alkaloidov príbuznej štruktúry. Alkaloidy sú kvapaliny alebo kryštalické látky, vo forme solí dobre rozpustných vo vode, obyčajne opticky aktívne. Možno ich získať extrakciou z rastlín alebo pripraviť synteticky. Mnohé alkaloidy sú dôležité liečivá, nevhodne dávkované pôsobia ako prudké jedy. Delia sa na dve hlavné skupiny: alkaloidy s acyklicky viazaným dusíkom a alkaloidy s cyklicky viazaným uhlíkom. Podľa štruktúry možno alkaloidy rozdeliť na niekoľko hlavných skupín.

Fenyletylamínova skupina. Do tejto skupiny patrí mnoho známych zlúčenín, izolovaných z prírodného materiálu alebo získaných synteticky, napr.: Efedrín C10H15ON sa vyskytuje v tropickom kre Ephedra vulgaris, z ktorej bol aj prvý raz izolovaný. Z chemického hľadiska je efedrin 1-fenyl-2-metylamino-1-propanol.Jeho fyziologická účinnosť je podobná adrenalínu, t.j. zvyšuje krvný tlak, dráždivo pôsobí na nervový systém.Efedrín sa vyrába synteticky. Používa sa ako sympatomimetikum, antiastimatikum a v očnom lekárstve.
Adrenalín je nestereoidný hormón ktorý vylučuje dreň nadobličiek. Tvorí bezfarebné kryštáliky, dobre rozpustný v teplej vode. Reguluje krvný tlak, vo väčších dávkach
zapríčiňuje prudké zvýšenie krvného tlaku, ovplyvňuje metabolizmus sacharidov je dôležitý pre termoreguláciu. Adrenalín je prvý hormón izolovaný v čistom stave.

Pyrolidínová skupina. Sem patria alkaloidy, ktoré obsahujú pyrolidínove jadro napr. Hygrín, Gramín.
Pyridínová a pyrolidín-pyridínová skupina. Medzi najznámejšie alkaloidy tejto skupiny patria koniín, lobelín, piperín a nikotín. Nikotín C10H14N2 . Alkaloid s heterocyklicky viazaným dusíkom 3-(1-metyl-2-pyrolidinyl)pyridín. Je najznámejší a najviac rozšírený alkaloid tabaku. Vyskytuje sa v listoch a semenách tabaku súčasne s inými príbuznými látkami. Nikotín je prudký jed. V malých dávkach zvyšuje krvný tlak a povzbudzuje činnosť centrálneho nervového systému, vo väčších dávkach tlmí prenos vzruchov vo vegetatívnom nervovom systéme, zapríčiňuje poruchy dýchania a ochrnutie srdcovej činnosti.
Pyrolidín-piperidínová skupina. Do tejto skupiny patrí mnoho známych zlúčenín napr.: atropín, skopolamín, kokaín atď. Atropín C17H23NO3 – alkaloid s heterocyklicky viazaným dusíkom.

Základom štruktúri je 8-aza-bicyklo-(3,2,1)- oktán. Je izolovaný s ľuľkovitých rastlín. Je veľmi jedovatý, tvorí bezfarebné kryštáliky. Nerozpustný vo vode rozpustný v alkohole. Používa sa v lekárstve ako spazmolytikum, parasympatolytikum a mydriatikum (rozširuje ztenice).Atropín spočiatku povzbudzuje činnosť centrálneho nervového systému, postupne vyvoláva halucinácie, až vysilenie. Pri toxickej dávke zastavuje dýchanie.
Kokaín C17H21NO4- je metylester benzoylekgonínu. Hlavný alkaloid listov koky (Erytroxylon coca). Tvorí bezfarebné kryštáliky málo rozpustný vo vode, dobre rozpustný v alkohole a éteri. Získava sa extrakciou suchých kokových listov. Používa sa v lekárstve ako jedno z najúčinnejších lokálnych anestetík, silné narkotikum. Pri toxickej dávke zastavuje dýchanie.

Chinolínová a izochinolínová skupina. Najznámejší alkaloid s chinolínovým kruhom je chinín C20H24N2O2. Nachádza sa v kôre subtropických stromov, napríklad v kôre chinovníka.
Chinín je biely amorfný prášok málo rozpustný vo vode, dobre rozpustný v éteri a alkohole.Roztoky chinínu a jeho soli majú mimoriadne horkú chuť. Používa sa v medicíne ako antipiretikum a chemoterapeutikum pri liečení malárie.
Medzi tieto alkaloidy patria aj strichnínové alkaloidy a papaverín, kurárové alkaloidy. Kurárové alkaloidy sa nachádzajú najmä v rastlinách chindodendrón tomentosum, strichnos toxifera, ktoré pochádzajú z Južnej Ameriky. Surové extrakty z týchto rastlín používali domorodci na otravovanie hrotov šípov. Papaverín- je to kryštalická látka horkej chuti nerozpustná vo vode, dobre rozpustná v chloroforme. Papaverín pôsobí slabo narkoticky a pre protikŕčové účinky sa používa ako spazmolitikum. Vyskytuje sa v šťave nezrelých makovíc maku siateho (papaver somniferum).

Imidazolinová skupina: Najdôležitejší alkaloid tejto skupiny je pilokarpín, nachádzajúci sa v rastline Pilokarpus Jaborandy, používa sa v očnom lekárstve. Znižuje vnútorný tlak oka a zužuje zreničky.
Fenantrénová skupina: Do tejto skupiny zaraďujeme alkaloidy z ópia získaného z vysušenej šťavy nezrelých makovíc maku. Morfín bol izolovaný ako prvý alkaloid. Málo rozpustný vo vode v éteri, octane etylovom a v benzéne. Morfín a jeho soli sú toxické. Jeho soľ s HCl ma rozsiahle použitie v lekárstve. Používa sa ako narkotikum, respektíve sedatívum. Je návykový, vo väčších dávkach môže zapríčiniť smrť.