Až do 12. storočia ostalo územie Bratislavy slovenské, o čom svedčia aj názvy osád v okolí trhovej osady – Vydrica (Vydurcha), Stupava, Vysoká (Znojša), Záhorská Bystrica (Biztrich), Rača (Racha, potom Okoly), Dvorník (vo Vajnoroch), Prača (vo Vajnoroch), Vrakuňa, Ivanka, Farná (Custolen – Kostoľany) a pod.
V 12. storočí sa v trhovej osade vo viacerých vlnách usadzujú aj prví Maďari, ktorí tak dopĺňajú dovtedajšie prevažne slovanské obyvateľstvo. Pri hrade si založili osadu Krásna Ves (Széplak), ktorej obyvatelia boli služobníci hradu. V Bratislave sa sústreďovali aj kupci z viacerých krajín, najmä Taliani. V 13. storočí, asi najmä po vpáde Tatárov (1241-42, pozri vyššie), ojedinele pravda – vzhľadom na polohu Bratislavy – už aj skôr, prišli do mesta nemeckí kolonisti, ktorých podiel potom postupne rástol, až sa nakoniec v novoveku stali väčšinovými obyvateľmi mesta pred Slovákmi.
V čase keď Bratislava dostala privilégiá už významnú úlohu v meste hrali nemeckí kupci, lákaný do sčasti vyľudneného Uhorska rozsiahlymi výsadami. Vytvorili sa dve skupiny obyvateľstva: bezprávni starousadlíci boli spravidla služobníci, kým nemeckí hostia s výsadami sa ujali správy mesta. Veľký význam pre hospodárstvo mesta malo od nepamäti vinohradníctvo (prvá zmienka 1249). Rozmáhali sa aj remeslá. V 13. storočí už vieme, že mesto malo richtára (prvý známy bol Jakub – koncom 13. stor.) a dvanásť prísažných. Mešťania tvorili spoločenstvo privilegovaného obyvateľstva (universitas civium – 1280).
Neskorý stredovek (14. až 15. stor.) Udalosti V 14. a 15. storočí prežíva Bratislava obdobie ďalšieho rozmachu.
V rokoch 1301 až 1322, po smrti uhorského kráľa Ondreja III. bola Bratislava pripojená k Rakúsku, pretože Ondrejova vdova ju svojho času dala Habsburgovcom. Habsburgovci Bratislavu vrátili Uhorsku v roku 1322, ale čoskoro ju znova obsadili a až roku 1338 sa mesto definitívne opäť stalo súčasťou Uhorska. Od roku 1364 viedol pisár Siegfried mestskú knihu. Roku 1385 Žigmund Luxemburský obsadil hrad a celú stolicu a o rok neskôr dal mesto, hrad, Bratislavskú a Nitriansku stolicu do zálohu svojim bratrancom moravským markgrófom Prokopovi a Joštovi. Hrad od nich znovu dobyl Stibor zo Stiboríc, ktorého za odmenu urobili županom v rokoch 1389-1402. Roku 1405 sa mesto stalo slobodným kráľovským mestom (pozri kapitolu Privilégiá). Ďalšími spojencami Žigmunda (najmä v boji proti českým husitom) bola šľachtická rodina Rozgoňovcov (páni z Rozhanoviec), ktorí sa stali županmi v roku 1421.
Mesto malo značné príjmy z daní, prenájmu regálnych práv, nehnuteľností, viníc, domov, poddanských obcí Lamač, Vydrica, Sellendorf, Vrakuňa, Prača (Vajnory), ktoré postupne získavalo do nájmu či vlastníctva (pozri vyššie kapitolu Expanzia mesta). Roku 1390 dostali obce Lamač a Vydrica plné mestské práva. Vydrica splynula s mestom, Lamač a Sellendorf sa vyľudnili v zápasoch mesta s palatínom Mikulášom Garom. Vrakuňu odkúpila Bratislava od drobných vlastníkov, Praču najímala a roku 1525 odkúpila. Bratislava mala svoju kanceláriu, ktorá vydávala najmä listiny o majetkových záležitostiach mešťanov.
Husitské vojny sa Bratislavy dotkli iba nepriamo, pretože husiti Bratislavu (na rozdiel napríklad od Trnavy) neobsadili. Už po Žižkovom vpáde na Moravu Žigmund nariadil bratislavským županom (Rozgoňovcom) v lete roku 1423, aby začali posiľňovať opevnenie hradu. Ako prvé nahradili starý veľkomoravský val, novým kamenným. Roku 1427 začali husiti expandovať do Dolného Rakúska a Žigmund, ktorý plánoval z Bratislavy urobiť nové veľkolepé centrum svojej nemecko-česko-uhorskej ríše, nariadil celej Bratislavskej stolici pod hrozbou odňatia majetkov, aby prikázala poddaným pracovať na opevneniach mesta. Roku 1428 vypálilo husitské vojsko po neúspešnom obliehaní mesta jeho predmestia; 4. apríla 1429 11 dní vyjednával v Bratislave so Žigmundom vodca husitov Prokop Holý a kňaz Engliš. Husitskí vojaci nadväzovali kontakt s obyvateľmi, najmä rybármi. Keď kapitán husitov Blažko z Borotína obsadil Trnavu, pokúsil sa zmocniť aj Bratislavy. Pokus urobiť tak lsťou (27. 11. 1432 sprisahanie pod vedením rytiera Petra Kuteja) stroskotal, preto následovali menšie útoky na Bratislavu v rokoch 1432–1434. V rokoch 1434–1435 sa v Bratislave rokovalo s husitami o sume, ktorú požadujú, aby opustili Slovensko.
V rokoch 1431–1434 sa v zmysle Žigmundových (neskôr nerealizovaných) plánov nového hlavného hradu ríše úplne prestaval bratislavská hrad, ktorý sa tým začal podovať svojmu dnešnému tvaru.
Po Žigmundovej smrti (1437) sa zostrili vzťahy medzi mestom, verným kráľovnej Alžbete , a hradom, kde boli prívrženci Vladislava Jagelovského. V rokoch 1440 až 1443 došlo k bojom medzi bratislavským hradom a mestom pod ním. V roku 1442 Vladislav dobyl hrad a dočasne dobyl aj mesto, ale porazil ho rímsko-nemecký cisár Fridrich III. Habsburský podporujúci Alžbetu. Roku 1443 napokon Fridrich (Alžbeta medzitým zomrela) dostal mesto naspäť, ale hrad ostal vo Vladislavových rukách až do jeho smrti roku 1444 v boji s Turkami pri Varne.
V rokoch 1439–1445 stál v Bratislave prvý stály most cez Dunaj (roku 1445 zanikol).
Nový lesk získala Bratislava za vlády Mateja Korvína (pozri aj kapitolu Privilégiá). Roku 1465 tu vznikla prvá univerzita na území Slovenska Universitas Istropolitana (Academia Istropolitina).
Za vlády Jagelovcov (1490-1526) bola Bratislava miestom častých diplomatických rokovaní. V rokoch 1490–1491 cisár Maximilián vyhnal uhorské vojská z Rakúska (leto 1490; dostali sa tam predtým za Mateja Korvína) a dokonca obsadil uhorské hraničné územia, ale nakoniec bol donútený podpísať 7. 11. 1491 (2.) bratislavský mier s uhorským kráľom Vladislavom II., ktorým sa Uhorsko vzdalo dolného Rakúska a Maximilián (Habsburgovci) dostal prísľub uhorského trónu, ak Vladislav nebude mať mužského potomka. Roku 1499 sa v Bratislave konal snem českých stavov, pamiatkou na ktorý je tzv. „zůstání prešpurské“ (sústava 80 článkov dohodnutých na tomto sneme).
Privilégiá Značnou oporou pre hospodárske záujmy mesta aj mešťanov boli výsady, ktoré Bratislave udeľovali uhorskí králi. Uvádzame príklady:
Ľudovít I.:
1344 – právo konať výročné trhy
1354 – zákaz dovozu vína z Rakúska do Bratislavy
Žigmund Luxemburský:
1402 – zákaz súdiť Bratislavčanov komukoľvek inému okrem bratislavského richtára
1405 – Vyhlásenie Bratislavy (spolu s mnohými inými mestami Uhorska) za slobodné kráľovské mesto, čo znamená, že mesto získalo kolektívnu nobilitu, čiže postavenie šľachtica so všetkými jeho právami. Od tohto roku vysielala Bratislava ako slobodné kráľovské mesto pravidelne svojich zástupcov na zasadanie uhorského snemu. Účelom tohto nariadenia bolo oslabiť moc „normálnych“ šľachticov v krajine
1423 – prvé mestské výsady pre Podhradie (teda to, čo vlastná Bratislava dostala už roku 1291)
1430 – právo raziť mince - najprv len štvrťdenáre, neskoršie aj ostatné druhy (mincovňa tu pracovala v rokoch 1430 – 1530 a 1623 - 1721)
1436 – právo používať mestský znak (erb) - znak s tromi vežami nad otvorenou bránou v hradbách
Albrecht Habsburský:
právo vyberať poplatky z tovaru prevážaného po Dunaji
1439 – povolenie postaviť most cez Dunaj
Ján Huňadi:
prenájom mestu kráľovskej soli uloženej v meste, neskôr prenájom celej soľnej komory (monopol na predaj soli), tiež prenájom tridsiatkových príjmov z Bratislavy, Šoproni, Neusiedlu a Rusoviec
právo mestskej rade väzniť zločincov všetkých druhov
rímsko-nemecký cisár Fridrich:
právo mešťanom slobodne obchodovať v celom Rakúsku
Ladislav V. (Václav III):
1453 – potvrdenie všetkých výsad
Matej Korvín:
oslobodenie od platenia tridsiatku, neskôr na desať rokov od všetkých poplatkov (s cieľom použitia získaných peňazí na budovanie opevnenia)
1464 – zlatou bulou potvrdil dovtedajšie práva
1468 – právo meča
Vladislav Jagelovský:
1508 – právo skladu
Hospodárstvo V 14. stor. opäť prekvitá vinohradníctvo, remeslá a obchod. Rozvíja sa obchod cez Moravu do Poľska, Čiech, Nemecka, Rakúska, Dalmácie, významná bola úprava obchodných stykov s Viedňou. Vyvážalo sa najmä víno a súkno. Okrem obchodu mesto bohatlo z vinohradníctva (Bratislava mala vinice aj v okolitých obciach Rača, Devín, Prača) a remesiel, ktoré spočiatku pracovali len pre domácu potrebu. Roku 1376 vydala mestská rada prvé cechové štatúty pre pekárov, rnäsiarov, obuvníkov.
Od začiatku 15. storočia sa rozmáhal tranzitný obchod, zvyšoval s sa počet vývozných artiklov. Vyvážal sa aj dobytok, kože, sušené ryby, potraviny. V meste bolo 15 veľkoobchodníkov, vznikali obchodné spoločnosti (napr. AIbrechta Gnilsama). Bratislavskí obchodníci mali dobrý chýr aj v cudzine. Niektorí z nich ako členovia mestskej rady plnili popri obchode aj diplomatické poslanie. Do Bratislavy prichádzali aj cudzí kupci, najmä z Moravy, Rakúska a Nemecka (Kolín, Norimberg). , Na zahraničnom obchode malo vysoký podiel víno; roku 1439 bolo v bratislavskom chotári l14 viničných záhonov s 2003 vinicami. Prudký rozvoj zaznamenala remeselná výroba organizovaná v cechoch. Rozsiahle stavebné práce na hrade aj v meste si vyžadovali početných murárov, kamenárov a tesárov. Okrem potravinárskych a odevných odvetví prekvitalo najmä debnárstvo, garbiarstvo a strihačstvo súkna.
Obyvateľstvo V 14. stor. bola mestská spoločnosť bola diferencovaná na vrstvu patricijov, ktorí tvorili príslušníci richtára Jakuba a iných bohatých kupeckých a vinohradníckych rodín, stredné meštianstvo tvorili menej zámožní kupci a vinohradníci; mestská chudoba sa prejavila v 2. pol. 14. stor., o čom svedčia súdne záznamy a zmienky o bránení jej záujmov v mestskej rade. Početné duchovenstvo tvorili farári kostolov sv. Martina, sv. Michala, sv. Vavrinca, členovia kapituly, príslušníci reholí antonitov, františkánov, sídlila tu aj rehoľa klarisiek. Formovala sa aj vrstva svetskej inteligencie, v meste sa vo svojich domoch často zdržiavala šľachta. Poprední príslušníci mestskej spoločnosti sa združovali v nábožensko-charitatívnom Bratstve Božieho tela.
V polovici 15. stor. mala Bratislava 5000 obyvateľov; najvyššie dane platilo 7,5 % obyvateľstva, strednú zámožnú vrstvu predstavovalo 65,7 % daňových poplatníkov, najnižšiu kvótu platilo 27 % obyvateľov. V súpise chýbajú najchudobnejší obyvatelia, ktorí nemali majetok a neplatili dane. Väčšinu mestského patriciátu a stredného meštianstva tvorili Nemci; percento Slovákov, o ktorých svedčia ich osobné mená, nedá sa vyčísliť. Nižšie percento predstavujú obyvatelia pôvodom z Čiech, Moravy a Poľska. Pomerne málo je Maďarov, ojedinele sa vyskytujú Taliani. Významnú úlohu zohrali Židia, ktorí poskytovali na vysoké úroky pôžičky nielen mešťanom, ale aj mestu. Na ochranu ich záujmov sa vytvorila inštitúcia richtára Židov. Vonkajšia rada Správy slobodného kráľovského mesta sa rozrástla na 60 členov, ustanovil sa finančný úrad – mestská komora na čele s komorníkom, ktorý podliehal komorský pisár. O bezpečnosť obyvateľov a dozor nad trhmi sa staral mestský kapitán, mesto malo stálych prokurátorov. Rozšírila sa agenda mestskej kancelárie, kde sa viedlo viac druhov kníh (daňové, pozemkové, súdne, protokoly testamentov popri pravidelných zápisoch radných protokolov),